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Reações orgânicas podem, muitas vezes, fornecer mais de um produto.

O conceito de quimiosseletividade envolve moléculas que possuem (pelo menos) dois grupos funcionais distintos e privilegiam a transformação de um deles em detrimento do outro: por exemplo, se colocarmos um composto que possui uma função aldeído e uma função cetona em condições redutoras suaves, o aldeído será majoritariamente reduzido (a um álcool primário), com o produto de redução da cetona sendo o minoritário. Outro tipo de seletividade refere-se à competição entre duas funções químicas iguais da mesma molécula: neste caso, não é o aspecto químico destas funções que irá influenciar a proporção dos produtos, mas sim os locais - as regiões - das moléculas em que aquelas se encontram. Os produtos advindos deste tipo de reação são chamados de regioisômeros, e sua proporção é conhecida como regiosseletividade.

Nem sempre as reações de eliminação fornecem um único produto: em muitos casos, mais de um produto - um regioisômero - é possível. Por exemplo, se tratarmos o 2-metil-1-butanol com ácido sulfúrico, obteremos o 2-metil-1-buteno e o 2-metil-2-buteno.

Um destes compostos é produzido em quantidades muito maiores. Qual deles? Por quê?

Sagot :

Resposta:

O produto majoritário em eliminações é aquele que apresenta a dupla mais substituída. Isto tem relação com o fato de que alcenos mais substituídos são mais estáveis; então, o 2-metil-2-buteno, sendo mais substituído, é o produto majoritário (com 90 % de formação). Este aspecto foi primeiramente observado pelo químico russo Alexander Zaitsev, no séc. XIX, e ficou conhecido como a regra de Zaitsev.

Explicação:

O produto majoritário em eliminações é aquele que apresenta a dupla mais substituída. Isto tem relação com o fato de que alcenos mais substituídos são mais estáveis; então, o 2-metil-2-buteno, sendo mais substituído, é o produto majoritário (com 90 % de formação). Este aspecto foi primeiramente observado pelo químico russo Alexander Zaitsev, no séc. XIX, e ficou conhecido como a regra de Zaitsev.

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