Grajaú, estabelecida no centro-sul do estado do Maranhão, foi fundada pelo navegador e alferes Antônio Francisco dos Reis, em 11 de março de 1811, à margem leste do Rio Grajaú, no local denominado Fazenda Chapada, que era de propriedade de Manoel Valentim Fernandes. O local também era conhecido como Porto da Chapada. A margem oeste, à época, era habitada pelos índios Timbiras e Piocobjés. Esses índios, no ano de 1814, promoveram uma chacina contra os habitantes da povoação fundada por Antônio Francisco dos Reis, que já contava com quarenta pessoas, das quais escaparam apenas seis, que se encontravam ausentes no momento da chacina.
No ano de 1816, os moradores restantes reiniciaram a povoação, dando-lhe o nome de São Paulo do Norte, contando então com um pequeno destacamento de tropas. Em 1817, o então governador do estado mandou fundar no lugar chamado Estrião Grande a Colônia Leopoldina, para maior segurança dos habitantes da região. A colônia compunha-se de quarenta soldados de linha, liderados por Francisco José Pinto Magalhães.
Pela Lei Provincial Sete,de 29 de abril de 1835, Pedro da Costa Ferreira, então presidente da província, elevou a povoação São Paulo do Norte à categoria de vila, passando esta a chamar-se Vila da Chapada.
Durante os anos seguintes, mais precisamente no ano de 1856, a situação da Vila da Chapada foi das mais promissoras. A vila compunha-se de 79 casas, das quais seis eram cobertas de telhas. Era habitada por 341 pessoas, na margem direita e, na margem esquerda do rio, havia onze casas com 79 pessoas.
