Desde que o crítico José Veríssimo propôs a separação da obra de Machado de Assis em duas fases, uma romântica e outra realista, a maioria dos críticos brasileiros têm seguido essa tendência. Para Alfredo Bosi e Roberto Schwarz, os romances de Machado de Assis que se definem como pertencentes a uma primeira fase são Ressurreição (1872), A mão e a luva (1874), Helena (1876) e Iaiá Garcia (1878); e como pertencentes a uma segunda fase, Memórias póstumas de Brás Cubas (1881), Dom Casmurro (1900), Quincas Borba (1891), Esaú e Jacó (1904) e Memorial de Aires (1908). Há, ainda, uma outra visão crítica para a obra literária de Machado de Assis, como a de Afrânio Coutinho. Para esse crítico, o romance Memórias Póstumas de Brás Cubas mostra um amadurecimento do autor. Assim, a obra literária de Machado não apresentaria duas fases. Por sua vez a crítica sobre a obra machadiana também aponta várias aproximações entre seus romances, independentemente de levar em conta a classificação em fases distintas do escritor. Roberto Schwarz, no livro Ao vencedor as batatas, por exemplo, diz que nos romances A mão e a luva, Helena e Iaiá Garcia, o tema central gira em torno da “desigualdade social. As heroínas são moças nascidas abaixo do seu merecimento, e tocará as famílias abastadas elevá-las, reparando o ‘equívoco’ da natureza” (SCHWARZ, 1992, p. 66). Já Lúcia Miguel-Pereira, em Machado de Assis: estudo crítico e biográfico, assim escreveu sobre outros dois livros que, segundo ela, se relacionam: Memórias póstumas de Brás Cubas e Quincas Borba:
